Na neve, as quatro montanhas formam uma progressão coerente, e não um mosaico confuso. Buttermilk é uma das melhores montanhas para principiantes do país, Snowmass alinha largas pistas intermédias e aldeias pensadas para famílias, Aspen Mountain (Ajax) é íngreme, estreita e tradicionalmente reservada a adultos, e Highlands atinge os 3 813 m com o famoso Highland Bowl, uma crista que se sobe a pé em 45 minutos e que recompensa o atrevido com uma das mais longas descidas para peritos da América do Norte. A rede de autocarros gratuitos entre as quatro está suficientemente activa para esquiar duas montanhas no mesmo dia sem pensar nisso.
O centro de Aspen é a outra metade da equação. A malha vitoriana ficou quase intacta após a queda da prata, e o que preencheu as montras ao longo das décadas é uma camada densa de galerias, lojas de criadores, bares de esquiadores sem pretensões, restaurantes com chancela James Beard e o Aspen Institute na colina. No inverno, está cheia de visitantes finais em dezembro e à volta dos X Games, mas a cidade dá o seu melhor em meados de janeiro e em março, quando a neve é abundante e os locais voltam aos seus bancos de bar. Aspen tem o seu próprio aeroporto regional com voos directos a partir dos grandes hubs americanos, um dos raros casos no Colorado em que se evita por completo a viagem pela I-70.