Sur la neige, les quatre montagnes forment une progression cohérente plutôt qu'un patchwork confus. Buttermilk est l'une des meilleures montagnes débutants du pays, Snowmass aligne de larges pistes intermédiaires et des villages adaptés aux familles, Aspen Mountain (Ajax) est raide, étroite et historiquement réservée aux adultes, et Highlands culmine à 3 813 m avec le fameux Highland Bowl, une crête en peau de phoque de 45 minutes qui récompense les courageux par l'une des plus longues descentes expertes d'Amérique du Nord. Le réseau de navettes entre les quatre est gratuit et assez fréquent pour enchaîner deux montagnes dans la journée sans y penser.
Le centre d'Aspen est la seconde moitié de l'équation. La trame victorienne est restée à peu près intacte après la chute du cours de l'argent, et ce qui a comblé les vitrines au fil des décennies, c'est une couche dense de galeries, de boutiques de créateurs, de bars de skieurs sans chichis, de tables récompensées par le James Beard et l'Aspen Institute sur la colline. Les apparitions de célébrités sont fréquentes fin décembre et autour des X Games, mais la ville se révèle vraiment à la mi-janvier et en mars, quand la neige est profonde et que les locaux ont repris leurs tabourets de bar. Aspen possède son propre aéroport régional avec des vols directs depuis les grands hubs américains, ce qui est l'un des rares cas au Colorado où l'on évite complètement la route de l'I-70.